行业动态

茚虫威简介

物化性质

外文名：Indoxacarb；化学名：7-氯-2,5-二氢-2-[N-(甲氧基甲酰基)-4-(三氟甲氧基)苯胺甲酰]茚并[1,2-E][1,3,4]二嗪-4A(3H)-甲酸甲酯；化学式：C22H17ClF3N3O7；分子量：527.83；CAS号：144171-61-9；熔点139-141℃，密度：1.53g/cm3。

作用机理和应用

茚虫威是杜邦公司1992年开发出第一个商品化的噁二嗪类杀虫剂，是吡虫啉衍生出来的一款杀虫剂。最初上市的产品是消旋体，随后新产品均采用手性纯的(S)-茚虫威。茚虫威是一种钠离子通道抑制剂，即通过阻断害虫的神经细胞内钠离子，使钠离子不能正常通过，让其神经系统不能正常传递信息，在4小时内停止取食，造成害虫无法活动，且不可逆或恢复，在2~3天内死亡。通常不会和其它类如有机磷、菊酯类等杀虫剂之间出现交互抗性，且对于各种龄期害虫均有活性，也对非靶标生物具有较高的安全性，在农作物中也不会有过多的残留。茚虫威能在甘蓝、花椰类、芥蓝、番前、辣椒、黄瓜、小胡瓜、茄子、莴苣、苹果、梨、桃、杏、棉花、马铃薯、葡萄、花生、大豆、水稻、玉米等作物上使用，防除菜青虫、斜纹夜蛾、甘蓝夜蛾、棉铃虫、烟青虫、卷叶蛾类、苹果蠹蛾、叶禅、金刚钻、马铃薯甲虫等多种害虫。

专利和国内登记情况

茚虫威的化合物专利早已过期。截止2025年12月，国内的茚虫威原药（母药）登记证34个，制剂登记证347个。

合成工艺

根据逆合成分析，S-茚虫威的合成主要是M-1和M-2两个中间体通过酰胺化反应得到的，M-1是通过S-二氢茚酮进行关环得到，M-2是通过对羟基苯胺进行取代酰胺化得到。

S-茚虫威的合成主流路线有两种，一种是先关环再进行酰胺化，另外一种事先酰胺化再进行关环。其合成难点在于手型中心的构造，随着合成技术的发展，手型中心的构造方式也有很多种，下面分别介绍两种主要的合成路线和几种常见的手性构造的方法，以及小编根据以往合成手型化合物的经验，给出的拆分法得到手型中间体的策略。

合成路线1：改路线是先缩合再关环的方法。以5-氯二氢茚酮为起始原料，经甲酯化得到5-氯-2-甲酸甲酯二氢茚酮，再经不对称氧化得到S-2-羟基-5-氯-2-甲酸甲酯二氢茚酮，随后再与肼反应得到腙。对羟基苯胺通过与三氟氯甲烷发生取代反应后，经两次酰胺化反应得到中间体M-2，最后与上述腙经过酰胺化，再与甲醛反应关环得到茚虫威。

合成路线2：改路线是先关环再进行缩合。路线的起始原料与路线1相同，M-2的合成路线也与路线1相同。其中M-1的合成中的水合肼换成了苄氧羰基肼，后经甲醛进行环化后再脱掉苄氧羰基，最后再与M-2进行酰胺化反应得到茚虫威。

S-构型的构造方法

相关文献报道的S-2-羟基-5-氯-2-甲酸甲酯二氢茚酮的合成方法如上图所示。主要方法为：（1）金鸡纳碱和相关衍生物配合氧化剂直接氧化得到手型的产物；（2）手型酒石酸胍的衍生物作为催化剂，配合氧化剂得到手型产物；（3）Salan配体和金属催化剂与氧化剂进行氧化得到手型产物。

上述手型合成的方法都可以得到一个不错的结果，特别是金鸡纳碱的方法，该方法手型催化剂易得便宜，也是杜邦公司的原始工艺方法。小编根据手型拆分的方法也给了一个合成的手型构型的思路，通过对2-羟基-5-氯-2-甲酸甲酯二氢茚酮上酯基进行手型酶水解，或者对羟基进行酯基化后的酶水解也可以得到手型中间体，还有就是将这个中间体的酯水解后再进行手型酸碱拆分，同样可以得到手型的中间体，但是只能得到一半的产物，另外一半还需要进行消旋化再拆分。